.RU

Элементы побочной подгруппы IV группы - Программа вступительного экзамена по химии в магистратуру по направлению...


^ Элементы побочной подгруппы IV группы
Общая характеристика атомов элементов. Физические и химические свойства простых веществ. Титан, цирконий, гафний в природе. Химизм их получения из природных соединений. Оксиды, гидроксиды, соли. Применение титана, циркония, гафния и их соединений.

Сравнение свойств элементов главной и побочной подгрупп IV группы.
^ Элементы побочной подгруппы V группы
Общая характеристика атомов элементов. Физические и химические свойства простых веществ. Ванадий, ниобий, тантал. Нахождение в природе. Способы их получения. Оксиды, гидроксиды, соли. Применение ванадия, ниобия, тантала. Сравнение свойств элементов главной и побочной подгрупп V группы.
^ Элементы побочной подгруппы VI группы
Общая характеристика атомов элементов. Физические и химические свойства простых веществ. Хром. Природные соединения хрома. Получение хрома и феррохрома. Применение хрома и его сплавов. Соединения хрома (II, III, VI) – оксиды, гидроксиды, соли. Получение, физические и химические свойства. Зависимость кислотно-основных свойств оксидов и гидроксидов хрома от величины условных зарядов и радиусов соответствующих ионов. Гидроксо- и оксохроматы (III). Комплексные соединения хрома (III). Окислительно-восстановительные свойства соединений хрома (III).

Хромовые кислоты, их свойства. Хроматы и дихроматы. Условия их существования. Соединения хрома (VI) как окислители. Хромовая смесь.

Молибден и вольфрам. Получение молибдена и вольфрама из природных соединений. Понятие о порошковой металлургии. Свойства и применение молибдена и вольфрама и их сплавов. Оксиды и гидроксиды молибдена и вольфрама. Молибденовая и вольфрамовая кислоты и их соли.

Сравнительная характеристика свойств элементов главной и побочной подгрупп V группы.

Биологическая роль соединений хрома, молибдена, вольфрама.
^ Элементы побочной подгруппы VII группы
Общая характеристика атомов элементов, физических и химических свойств простых веществ.

Марганец. Природные соединения марганца. Получение марганца из природных соединений. Применение марганца. Сплавы марганца. Ферромарганец. Соединения марганца. Оксиды и гидроксиды марганца. Зависимость их свойств от степени окисления марганца. Соединения марганца высших степеней окисления. Марганцовистая и марганцевая кислоты, манганаты и перманганаты. Окислительные свойства манганатов и перманганатов. Зависимость окислительных свойств перманганатов от рН среды.

Биологическая роль соединений марганца.

Технеций и рений. Свойства рения. Его оксиды и гидроксиды. Соли. Рениевая кислота и ее соли. Восстановительные свойства ренатов.

Сравнительная характеристика свойств элементов главной и побочной подгрупп VII группы.
^ Элементы побочной подгруппы VIII группы
Общая характеристика атомов элементов, физических и химических свойств простых веществ.

Элементы семейства железа. Распространенность в земной коре, важнейшие природные соединения, история открытия. Важнейшие сплавы железа: чугун, сталь, легированные стали. Получение железа прямым восстановлением оксидов. Сравнение свойств важнейших соединений железа, кобальта и никеля (II) и (III), их получение и применение. Ферраты: получение и свойства. Комплексные соединения железа, кобальта, никеля.

Биологическая роль соединений железа, кобальта, никеля.

Элементы семейства платины. Распространенность в природе, история открытия. Особенности физических и химических свойств простых веществ, их практическое использование. Свойства важнейших соединений элементов, их получение и применение в лабораторной практике, технологии и медицине. Роль русских и советских ученых в изучении элементов семейства платины и их соединений.
^ Элементы побочной подгруппы I группы
Общая характеристика атомов элементов, физических и химических свойств простых веществ. Медь, серебро, золото. Нахождение элементов в природе. Способы их получения. Применение металлов и их сплавов. Важнейшие соединения меди, серебра, золота. Оксиды, гидроксиды, соли. Комплексные соединения. Окислительно-восстановительные свойства соединений меди, серебра, золота. Роль ионов меди (II) и серебра (I) в физиологических процессах. Медь как микроэлемент питания растений.

Сравнительная характеристика свойств элементов главной и побочной подгрупп I группы.

Биологическая роль d-элементов IБ группы.
^ Элементы побочной подгруппы II группы
Распространенность в земной коре, изотопный состав, важнейшие природные соединения.

Общая характеристика атомов элементов. Физические, и химические свойства простых веществ.

Физические и химические свойства соединений элементов в степени окисления +2. Соединения ртути в степени окисления +1. Важнейшие комплексные соединения элементов.

Физиологическое действие соединений цинка, кадмия и ртути. ПДК ртути. Техника безопасности при работе со ртутью и ее соединениями. Практическое использование соединений цинка, кадмия, ртути.

Литература:

  1. Ахметов Н. С. Общая и неорганическая химия: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов.– М.: Просвещение, 2002. – 743 с.

  2. Глинка Н. Л. Задачи и упражнения по общей химии: Учеб. пособие для вузов / Под ред. В. А. Рабиновича и Х. М. Рубиной. – М.: Интеграл - Пресс, 2002. - 240с.

  3. Глинка Н. Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Под ред. А. И. Ермакова. – М.: Интеграл - Пресс, 2002. - 728с.

  4. Ершов Ю. А., Плетенева Т. В. Механизмы токсического действия неорганических соединений. – М.: Медицина, 1989. – 272 с.

  5. Князев Д. А. Неорганическая химия: Учеб. для вузов. - М.: Дрофа, 2004. - 592 с.

  6. Лидин Р. А.и др. Задачи по общей и неорганической химии. М.: Гуманитар. изд. центр Владос, 2004. – 383 с.

  7. Основы химической термодинамики. Шириков Н. А. - Вологда, издательство Русь, 2007. - 96с.

  8. Степин Б. Д., Цветков А. А. Неорганическая химия: Учеб. для хим. и химико-технол. спец. вузов – М.: Высшая школа, 1994. – 608 с.

  9. Хухрянский В. Г. и др. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие / В. Г. Хухрянский, А. Я. Цыганенко, Н. В. Павленко. – 2-е изд., перераб. и доп. – Киев: Выща шк., 1990. – 207 с.



    Часть 2. Органическая химия



1. Химическая связь и строение органических соединений

1.1. Современные представления о природе химической связи.

Электронные представления о природе связей. Типы связей в органической химии. Гибридизация атомов углерода и азота. Электронные эффекты.

Основные положения квантовой химии. Атомные и молекулярные орбитали. Приближение МО-ЛКАО. Метод МО Хюккеля и более строгие квантово-химические методы расчета.

Теория возмущений МО. Возмущения первого и второго порядков. Индексы реакционной способности. Метод граничных орбиталей. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций.

Понятие о резонансе (сопряжении) в классической и квантовой химии. Сопряжение в методе МО Хюккеля. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Мезоионные соединения. Антиароматичность.

1.2. Стереохимия. Пространственное строение органических молекул. Пространственное взаимодействие несвязанных атомов и групп, ван-дер-ваальсовы радиусы.

Понятие о конформации молекулы. Вращение вокруг связей: величины и симметрия потенциальных барьеров. Факторы, определяющие энергию конформеров. Влияние эффектов сопряжения на стабильность конформеров. Номенклатура конформеров. Угловое напряжение и другие типы напряжения в циклических системах. Средние циклы и трансаннулярные взаимодействия. Инверсия циклов и азотсодержащих соединений.

Связь конформации и реакционной способности. Стерический и стереоэлектронный контроль реакций.

Стереоселективность и стереоспецифичность. Пространственное строение этиленовых и диеновых систем. Номенклатура геометрических изомеров. Конформация диенов и триенов.

^ 2. Общие принципы реакционной способности

2.1. Классификация реакций по типу образования и разрыва связей в лимитирующей стадии, по типу реагента и по соотношению числа молекул реагентов и продуктов.

Теория переходного состояния. Гиперповерхность потенциальной энергии, координата и энергетический профиль реакции. Термодинамические параметры активации.

Кинетические уравнения основных типов реакций. Методы экспериментального изучения кинетики и механизмов реакций. Метод стационарного состояния (принцип Боденштейна). Постулат Хэммонда.

Эмпирический (экстратермодинамический) подход к реакционной способности.

Корреляционные уравнения, принцип линейности свободных энергий Гиббса. Уравнения Гаммета и Тафта. Связь параметров корреляционных уравнений с механизмом реакций.

Принцип ЖМКО; его обоснование на основе теории возмущений МО.

2.2. Количественная теория кислот и оснований. Кислоты Бренстеда и Льюиса. Кислотно-основное равновесие. Понятие рН. Кинетическая и термодинамическая кислотность.

Уравнение Бренстеда. Общий и специфический кислотно-основный катализ.

Суперкислоты. Функции кислотности. Постулат Гаммета.

2.3. Влияние среды на скорости и равновесие органических реакций. Специфическая и неспецифическая (универсальная) сольвация.

Водородная связь. Классификация и шкалы параметров растворителей.

Межфазный катализ. Краун-эфиры, криптанды, поданды, катализаторы межфазного переноса. Понятие о супрамолекулярной химии.

2.4. Основные типы интермедиатов.

Карбениевые ионы (карбокатионы). Генерация карбокатионов в растворах и в газовой фазе. Влияние структурных и сольватационных факторов на стабильность карбокатионов.

Строение карбокатионов. Понятие о неклассических ионах. Основные типы реакций карбокатионов и области их синтетического использования. Скелетные перегруппировки и гидридные сдвиги в карбокатионах.

Карбанионы и СН-кислоты. Влияние структурных и эффектов среды на стабилизацию карбанионов. Основные реакции карбанионов, анионные перегруппировки. Амбидентные и полидентные анионы. Карбены. Электронная структура, синглетное и триплетное состояние карбенов. Методы генерации карбенов и использование их в органическом синтезе. Нитрены, их генерация, строение и свойства.

Свободные радикалы и ион-радикалы. Методы генерирования радикалов. Электронное строение и факторы стабилизации свободных радикалов. Типы стабильных свободных радикалов. Основы методов ЭПР и ХПЯ. Катион- и анион-радикалы. Методы генерирования и свойства. Основные реакции ион-радикалов. Комплексы с переносом заряда.

^ 3. Основные типы органических реакций и их механизмы

3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду. Механизмы SN1 и SN2, смешанный ионно-парный механизм. Влияние структуры субстрата и полярности растворителя на скорости и механизм реакции. Анхимерное содействие.

3.2. Нуклеофильное замещение при кратной углерод-углеродной связи и в ароматическом ядре. Типичные механизмы нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода.

Винильный катион. Моно- и бимолекулярные процессы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Катализ переходными металлами. Нуклеофильное замещение в нитропроизводных бензола. Нуклеофильное замещение водорода (викариозное замещение). Комплексы Мейзенхеймера. Нуклеофильное замещение в ароматических гетероциклах. Кине-замещение.

3.3. Электрофильное замещение у атома углерода. Механизмы замещения SE1, SE2.

Нуклеофильный катализ электрофильного замещения. Влияние структуры субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакций. Замещение у олефинового атома углерода и в ароматическом кольце. Генерирование электрофильных реагентов. Правила ориентации и их молекулярно-орбитальная интерпретация. Электрофильное замещение других групп, кроме водорода. Ипсо-замещение. Кинетические изотопные эффекты.

3.4. Реакции элиминирования (отщепления). Механизмы гетеролитического элиминирования Е1 и Е2. Стереоэлектронные требования и стереоспецифичность при Е2-элиминировании.

3.5. Присоединение по кратным углерод-углеродным связям. Электрофильное присоединение. Сильные и слабые электрофилы, механизм и стереохимия присоединения, регио- и стереоселективность реакций. Присоединение к сопряженным системам. Катионная полимеризация олефинов. Нуклеофильное присоединение по кратным связям С-С. Механизм процесса. Влияние структуры нуклеофила и субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакции. Реакция Михаэля. Анионная полимеризация олефинов.

3.6. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: присоединение оснований, включая карбанионы, металлорганических соединений. Реакция Анри. Кислотный и основной катализ присоединения. Енолизация альдегидов и кетонов. Механизм этерификации кислот и получение ацеталей. Конденсации карбонильных соединений, карбоновых кислот и их производных. Нуклеофильное присоединение к альд- и кетиминам и карбоний- иммониевым ионам (реакция Манниха).

3.7. Перегруппировки в карбокатионных интермедиатах. Классификация перегруппировок: пинаколиновая и ретропинаколиновая, перегруппировка Демьянова. Перегруппировка Вагнера—Мейервейна. Перегруппировки с миграцией к атому азота (Гофмана, Курциуса, Бекмана). Реакция Байера—Виллигера.

3.8. Двойственная реакционная способность и таутомерия органических соединений. Прототропные и сигматропные перегруппировки. Правило Корнблюма. Кето-енольное равновесие. Нитросоединения и нитроновые кислоты, нитрозосоединения и оксимы. Металлотропия.

^ 4. Синтетические методы в органической химии и химические свойства

соединений

1) Алканы

1.1. Методы синтеза: гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литийдиалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот (Кольбе), восстановление карбонильных соединений.

1.2. Реакции алканов: галогенирование, сульфохлорирование. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Ионные реакции алканов в суперкислых средах (дейтероводородный обмен и галогенирование).

1.3. Циклоалканы. Методы синтеза и строение циклопропанов, циклобутанов, циклопентанов и циклогексанов. Синтез соединений со средним размером цикла (ацилоиновая конденсация). Типы напряжения в циклоалканах и их подразделение на малые, средние и макроциклы. Конформационный анализ циклогексана, моно- и дизамещенных циклогексанов; аксиальные и экваториальные связи. Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность в ряду производных циклогексана на примере реакций замещения, отщепления и окисления. Реакции расширения и сужения циклов при дезаминировании первичных аминов (Демьянов). Сужение цикла в реакции Фаворского.

^ 2). Алкены

2.1. Методы синтеза: элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов, воды из спиртов. Синтез алкенов из четвертичных аммониевых солей (Гофман), N-окисей третичных аминов (Коуп). Стереоселективное восстановление алкинов.

2.2. Реакции алкенов: электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов, воды. Процессы, сопутствующие AdE-реакциям: сопряженное присоединение, гидридные и алкильные миграции. Гидрокси- и алкоксимеркурирование. Регио- и стереоселективное присоединение гидридов бора. Региоспецифические гидроборирующие агенты. Превращение борорганических соединений в алканы, спирты, алкилгалогениды. Окисление алкенов до оксиранов (Прилежаев). Радикальные реакции алкенов: присоединение бромистого водорода по Харашу, сероводорода и тиолов. Аллильное галогенирование по Циглеру.

^ 3). Алкины

3.1. Методы синтеза: отщепление галогеноводородов из дигалогенидов, реакция 1,2-дигидразонов с оксидом ртути (II) и тетраацетатом свинца. Усложнение углеродного скелета алкинов: реакции ацетиленидов натрия и меди, магнийорганических производных алкинов. Конденсация алкинов-1 с кетонами и альдегидами (Фаворский, Реппе).

3.2. Реакции алкинов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров).

Ацетилен-алленовая изомеризация. Смещение тройной связи в терминальное положение.

Окислительная конденсация терминальных алкинов в присутствии солей меди.

4). Алкадиены

4.1. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование алканов, синтез Фаворского—Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах.

4.2. Реакции 1,3-диенов: галогенирование и гидрогалогенирование, 1,2- и 1,4-присоединение. Реакция Дильса—Альдера с алкенами и алкинами, ее типы: карбо-реакция, гетеро-реакция. Диены и диенофилы. о-хинодиметаны в качестве диенов. Катализ в реакции Дильса—Альдера. Стереохимия реакции. Региоселективность [4+2]-циклоприсоединения в случае несимметричных диенов и диенофилов. Ретро-реакция Дильса—Альдера. Применение силоксидиенов в синтезе алициклов и гетероциклов.

5). Спирты и простые эфиры

5.1. Методы синтеза одноатомных спиртов: из алкенов, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот.

5.2. Реакции одноатомных спиртов: замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора и хлористого тионила). Реагенты регио- и стереоселективного замещения (комплексы трифенилфосфина с галогенами и четыреххлористым углеродом). Дегидратация спиртов. Окисление первичных и вторичных спиртов.

5.3. Методы синтеза и реакции двухатомных спиртов. Окислительное расщепление 1,2-диолов (иодная кислота, тетраацетат свинца). Пинаколиновая перегруппировка. 5.4. Методы синтеза простых эфиров: реакция Вильямсона, алкоксимеркурирование спиртов.

5.5. Реакции простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами.

5.6. Гидропероксиды. Краун-эфиры, их получение и применение в синтезе.

5.7. Оксираны. Способы получения. Раскрытие оксиранового цикла под действием электрофильных и нуклеофильных агентов.

6). Альдегиды и кетоны

6.1. Методы получения альдегидов и кетонов: из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование), на основе металлорганических соединений. Ацилирование и формилирование аренов.

6.2. Реакции альдегидов и кетонов: присоединение воды, спиртов, тиолов. 1,3-Дитианы и их использование в органическом синтезе. Обращение полярности C=O-группы. Получение бисульфитных производных и циангидринов. Взаимодействие альдегидов и

кетонов с илидами фосфора (Виттиг) и серы. Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Перегруппировка Бекмана. Взаимодействие альдегидов и кетонов с металлорганическими соединениями. Енамины, их алкилирование и ацилирование. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов как метод усложнения углеродного скелета. Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов с использованием литиевых и кремниевых эфиров енолов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой (Кневенагель). Аминометилирование альдегидов и кетонов (Манних). Бензоиновая конденсация. Конденсация с нитроалканами (Анри). Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления. Дезоксигенирование альдегидов и кетонов: реакции Клемменсена и Кижнера—Вольфа. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов надкислотами по Байеру—Виллигеру.

6.3. α, β-непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения: конденсации, окисление аллиловых спиртов. Реакция 1,2- и 1,4-присоединения литийорганических соединений, триалкилборанов, диалкил- и диарилкупратов, цианистого водорода, галогеноводородов. Эпоксидирование α, β-непредельных кетонов. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов к α, β-непредельным альдегидам и кетонам (Михаэль). Доноры и акцепторы Михаэля. Катализаторы реакции, ее обратимость. Ретро-реакция. Реакции анелирования. Вариант Робинсона. Использование β-хлоркетонов и производных оснований Манниха. α-силилированные винилкетоны (Сторк) и енамины в реакциях анелирования.

^ 7). Карбоновые кислоты и их производные

7.1. Методы синтеза кислот: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот, синтез на основе металлорганических соединений, синтезы на основе малонового эфира. 7.2. Реакции карбоновых кислот: галогенирование по Гелю-Фольгардту-Зелинскому, пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе, декарбоксилирование по Хунсдиккеру.

7.3. Методы получения производных карбоновых кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, нитрилов, амидов. Кетены, их получение и свойства. 7.4. Методы синтеза α,β-непредельных карбоновых кислот: дегидратация гидроксикислот, реакции Кневенагеля, Виттига, Перкина (синтез коричных кислот). Реакции присоединения по двойной связи. Бромо- и иодо-лактонизация α,β-непредельных карбоновых кислот.

^ 8). Синтетическое использование реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду.

Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация.

8.1. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Нитрование бифенила, нафталина, ароматических аминов и фенола. Получение полинитросоединений. Ипсо-атака и ипсо-замещение в реакциях нитрования. Восстановление нитро-группы в различных условиях.

8.2. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм галогенирования аренов и их производных.

8.3. Сульфирование. Сульфирующие агенты. Кинетический и термодинамический контроль реакции (сульфирование фенола и нафталина). Превращение сульфогруппы. 8.4. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование. Побочные процессы: изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Синтез диарил- и триарилметанов.

8.5. Ацилирование аренов. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования. Особенности ацилирования фенолов, перегруппировка Фриса. Формилирование по Гаттерману-Коху, Гаттерману и Вильсмейеру. Область применения этих реакций.

^ 9). Нитросоединения и амины

9.1. Нитроалканы. Синтез из алкилгалогенидов. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Конденсация с карбонильными соединениями (Анри). Восстановление в амины. Превращение вторичных нитроалканов в кетоны (Мак-Марри).

9.2. Методы получения аминов: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, алкилазидов. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Синтез аминов с третичным алкильным радикалом (Риттер), взаимодействие альдегидов и кетонов с формиатом аммония (Лейкарт).

9.3. Реакции аминов. Алкилирование и ацилирование. Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по Гофману. Окисление третичных аминов до N-оксидов, их термолиз (Коуп). Получение нитронов из N,N-диалкилгидроксиаминов.

Реакции [3+2]-циклоприсоединения нитронов (образование пятичленных азотистых гетероциклов).

^ 10). Методы синтеза и реакции ароматических гетероциклических соединений

10.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль—Кнорр). Синтез пирролов по Кнорру и по Ганчу. Синтез 3,4-дизамещенных тиофенов по Хинсбергу. Реакции электрофильного замещения

в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Индолл. Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Синтез индола и его производных из 2-ациламинотолуолов (Маделунг). Реакции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилирование, галогенирование.

10.2. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и хинолин. Синтез производных пиридина по Ганчу . Синтез частично гидрированных производных пиридина путем [4+2]-циклоприсоединения (гетеро-реакция Дильса—Альдера). Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу и Дебнеру—Миллеру. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование. N-окиси пиридина и хинолина и их использование в реакции нитрования. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. 2- и 4-метилпиридины и хинолины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.

Литература

1. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

2. Марч Дж. Органическая химия, Т. 1-4. М.: Мир, 1987.

3. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1-4. М.: Изд-во МГУ,

1999-2004.

4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1, 2. М.: Химия,

1981.

5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М.: Химия,

2000.

6. Джилкрист Т.Л. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996.

7. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.

8. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999.

9. Органикум: Практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер и др. Т. 1, 2. М.: Мир, 1992.

10. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987.

11. Семчиков Ю.Д., Высокомолекулярные соединения. М., 2006.

Часть 3. Теория и методика обучения химии


drevnie-civilizacii.html
drevnie-gosudarstva-i-dvizhenie-narodov-do-x-v-stranica-8.html
drevnie-kosmodromi-istoriya-gumanoidnih-civilizacij-zemli.html
drevnie-rasi-zemli-po-epblavatskoj-kniga-4.html
drevnie-tajni-shamanov-kandiba-viktor-mihajlovich-magiya-enciklopediya-magii-i-koldovstva.html
drevnih-actekov-ili.html
  • znaniya.bystrickaya.ru/puti-finansovogo-ozdorovleniya-subektov-hozyajstvovaniya-pri-ugroze-bankrotstva.html
  • teacher.bystrickaya.ru/glava-vtoraya-malenkij-afrikanec-karen-bliksen-proshaj-afrika.html
  • pisat.bystrickaya.ru/toponmi-amerikanzmi-v-suchasnj-ukranskj-mov.html
  • predmet.bystrickaya.ru/skazka-o-plennikah-pesheri-naslazhdeniya-metodicheskoe-posobie-dlya-specialistov-ivanovo-2010.html
  • turn.bystrickaya.ru/part-3-management-uchebnoe-posobie-dlya-studentov-obuchayushihsya-s-primeneniem-distancionnoj-tehnologii.html
  • universitet.bystrickaya.ru/stolknovenie-civilizacij-chitaya-stranica-5.html
  • lektsiya.bystrickaya.ru/programma-elektivnie-kursi-v-profilnom-obuchenii-obrazovatelnaya-oblast-istoriya-ministerstvo-obrazovaniya-rf-nacionalnij-fond-podgotovki-kadrov-m-vita-press-2004-uchebnik.html
  • urok.bystrickaya.ru/prilozhenie-2-primer-vneseniya-dopolnenij-v-formu-t-1-sovet-associacii-sovet-municipalnih-obrazovanij-respubliki-bashkortostan.html
  • thescience.bystrickaya.ru/kak-tratit-studentam-pervokursnikam-i-ne-tolko-im-teper-mi-vzroslie-prakticheskoe-rukovodstvo-po-samostoyatelnoj-zhizni.html
  • ucheba.bystrickaya.ru/predposilki-sozdaniya-kvantovih-kompyuterov.html
  • notebook.bystrickaya.ru/istoki-i-sledstviya-v-evropejskoj.html
  • tetrad.bystrickaya.ru/uchebnoj-disciplini-modulya-naimenovanie-disciplini-modulya-russkaya-dialektologiya-rekomenduetsya-dlya-napravleniya-podgotovki.html
  • klass.bystrickaya.ru/55-ispolzovanie-avtoformata-i-formata-po-obrazcu-rabota-s-elektronnimi-tablicami-microsoft-excel-20002003.html
  • notebook.bystrickaya.ru/k-dokumentacii-ob-otkritom-stranica-3.html
  • college.bystrickaya.ru/-tarau-azamatti-iti-zhauapkershlk-tsng-zhne-nisandari.html
  • literature.bystrickaya.ru/ekologicheskie-aspekti-diffuzii.html
  • uchitel.bystrickaya.ru/rabochaya-programma-po-uchebnomu-predmetu-okruzhayushij-mir-1-klass.html
  • knigi.bystrickaya.ru/reshenie-zadach-s-pomoshyu-drobnih-racionalnih-uravnenij-8-klass.html
  • uchebnik.bystrickaya.ru/viderzhali-obvala-v-socialno-ekonomicheskoj-sfere-ne-dopustili-upravlyaemost-vo-vseh-otraslyah-zhiznedeyatelnosti-obespechili-i-dostigli-ryada-sereznih-uspehov-r.html
  • pisat.bystrickaya.ru/sushnost-i-znachenie-peresmotra-prigovorov-v-sovetskom-ugolovnom-processe-stranica-3.html
  • literature.bystrickaya.ru/chast-ii-zadaniya-zadachi-literatura.html
  • knowledge.bystrickaya.ru/narushenie-vzaimootnoshenij-v-seme-kak-predspolagayushij-faktor-hrestomatiya.html
  • paragraph.bystrickaya.ru/krik-dushi-anes-zarifyan-portret-na-fone-fona.html
  • notebook.bystrickaya.ru/haritonov-n-p-metodicheskie-osnovi-uchebno-issledovatelskoj-deyatelnosti-uchashihsya-v-polevoj-biologii.html
  • exchangerate.bystrickaya.ru/doklad-izvestnij-nizhegorodec.html
  • learn.bystrickaya.ru/f-m-dostoevskij-malchik-u-hrista-na-elke-v-uchebnike-12-a-p-chehov-loshadinaya-familiya-iperesolil-v-uchebnike-malchiki-ivanka-13-a-i-kuprin-belij-pudel.html
  • zanyatie.bystrickaya.ru/pamyat-3-oktyabrya-zhitie-i-stradanie-svyatogo-svyashennomuchenika-dionisiya-areopagita.html
  • nauka.bystrickaya.ru/voronezhskaya-oblast-v-nomere-mezhdunarodnaya-konferenciya-kosmos-zemlya-kosmos-davajte-provedem-anketirovanie.html
  • literatura.bystrickaya.ru/rossijskaya-ekonomicheskaya-shkola-resh-i-ernst-young-ey-opublikovali-doklad-izmerenie-uslovij-vedeniya-biznesa-v-rossijskih-regionah.html
  • gramota.bystrickaya.ru/zadachi-statisticheskogo-izucheniya-proizvoditelnosti-truda-pokazateli-proizvoditelnosti-truda.html
  • desk.bystrickaya.ru/pochvi-uchebno-metodicheskij-komplekt-disciplini-fizicheskaya-geografiya-mordovii.html
  • shpargalka.bystrickaya.ru/vojcehovskij-a-i-v-65-zagadki-bermudskogo-treugolnika-i-anomalnih-zon-stranica-3.html
  • bystrickaya.ru/zhitie-protopopa-avvakuma-im-samim-napisannoe-kak-avtobiograficheskij-zhanr-chast-3.html
  • education.bystrickaya.ru/16-prenebrezhenie-k-iskusstvu-v-iskusstve-l-n-tolstoj-o-kritike-pisal-odin-moj-priyatel-virazhaya-otnoshenie.html
  • credit.bystrickaya.ru/peresada-o-a-belmapo-beremennost-nazivaetsya-ektopicheskoj-vnematochnoj-esli-implantaciya-proizoshla-vne-polosti-matki-naibolee-chastoe-mesto-implantacii-fall.html
  • © bystrickaya.ru
    Мобильный рефератник - для мобильных людей.